经过几天几夜急行军，队伍又困又乏。这天晚上部队驻进一个小村休息。吴焜查完两次岗哨，刚睡下就被狗吠声惊醒。他觉得情况异常，起身往窗口望去，原来是被敌人包围了。他急中生智，手提快慢枪，头顶被子，率领战士猛冲出去，结果把敌人打得措手不及，落荒而逃。

吴焜有个绰号叫吴老虎。江南的敌伪和顽固分子从无数次挫败中认识了他，“吴老虎”的名头因而不胫而走。一次，我军驻顾山山南的一支小部队，遭到装备精良的“忠义救国军”的进攻，形势危急。吴焜闻讯赶到，他腰束手榴弹，肩背大刀，一手举旗，一手持枪，率领突击队员猛攻上山。顽军见了，惊呼“吴老虎来了！”立即狼狈逃窜，溃不成军。

也许是机缘，吴焜从延安到新四军军部的路上认识了杨瑞年。那是在由汉口去九江的船上。吴焜因为发烧、晕船而呕吐不止。杨瑞年知道吴焜参加过长征，又多次负伤，心生敬佩，于是无微不至地照料他，直至退烧。第二天，吴焜走到她面前，举手敬礼，感激地说：“谢谢，昨晚辛苦你了。”

到了南昌后，吴焜总是惦记着杨瑞年对他的照顾之情，便大方地约杨瑞年同游南昌百花洲。两个人的交往，无私且无邪，但却被看作是触了高压线。原来新四军中有一个规定，结婚要符合“二五八团”的条件，即必须要有25岁、8年军龄，是团级干部，否则不允许谈恋爱。为此，吴焜被项英叫去狠狠批评了一通，本来到新四军后是要当团长的，结果被降为副团长。临出发前，吴焜托人捎给杨瑞年一封信，认真而诚恳地向她道歉。杨瑞年此前受到了批评，十分委屈，收到吴焜的信后便交给了组织。

然而分别后，吴焜仍忘不了杨瑞年对他的精心照料，印象中只有孩提时妈妈才对他这么关爱过。他随身珍藏着她的照片，照片上的杨瑞年，穿着一身军装，妩媚中透着刚毅，十分可爱。两个志同道合的年轻人，在战火纷飞的非常年代，通过书信互相勉励，心越靠越近。但吴焜给杨瑞年写信是有顾虑的。他知道杨瑞年读过大学，而自己却没什么文化，生怕自己写得不好被人笑话。一次，吴焜特地找时任“江抗”秘书长的陈同生帮他把信修改修改。陈同生读完他的信，对他说：“你的信写得很好。没有风花雪月，但洋溢着真实的感情，她看了一定会更爱你。‘相知贵道义，结交岂论文。’我看小杨是很有见地的，她不在上海的家过温暖日子，跑到抗日部队来，她不爱那些文人学士，而爱上了你这个长征英雄。你们的前途一定美满、幸福。”陈同生为他改了几个错字，删去一二处语法上显然有毛病的句子，便把信还给他，并说：“改多了便失去你的原意，失去你说话的味道，现在这样便很好了。”

吴焜把信重抄了一遍，寄出了。但战事频繁，这饱含着真挚情感的信，是否飞到了小杨手里，不得而知。在战火纷飞的年代，吴焜和杨瑞年既然选择了革命，就不得不接受不再聚首的现实。

刚调到六团时，吴焜和个别战士相处得并不和谐。原来，由于闽东红军游击队长期坚持山区武装斗争，处于与外界隔绝的状态，对外来的干部不大信任。吴焜是四川人，又是八路军派来的，找干部战士谈话，常常因语言障碍而产生隔阂。吴焜对此并不灰心。他在训练中吃苦在前，以身作则，在战斗中指挥灵活，奋勇杀敌，逐渐取得了战士们的信赖和支持，威信日益提高。特别是吴焜豪爽、不拘小节的性格，使得大家都喜欢和他在一起。有个警卫员是南方三年游击战争中入伍的红小鬼，从吴焜到六团工作时就跟随吴焜。他平日做勤务工作稍有差错，吴焜就会毫不留情地狠狠批评他，但他对吴焜却始终忠心耿耿，连背后的怨言都听不到一句。人们都感觉奇怪，直到顾山战斗中，这个年轻的警卫员被敌人的枪弹夺去生命，吴焜抱住他的尸身，在月光下整整痛哭了一夜，第二天眼睛都红肿得睁不开了，大家这才恍然了解他对部下的挚情。吴焜亲自掩埋了战友的尸体后，含泪发誓：“你们的鲜血不会白流！”

1939年9月，我军为避免与“忠救军”摩擦，减少消耗和损失，遂向江阴方向转移。不料，途经江阴马镇乡湖塘里一带时，突遭顽军二部侧击，吴焜头部中弹，未及留下片言只语，便为民族解放和人民幸福献出了生命。得知噩耗，从战士到干部，无一例外全都痛哭失声。

江阴之战，叶飞四天连折刘飞、吴焜两员虎将，悲愤难抑，决定隆重安葬吴焜。叶飞交代“江抗”三路武南办事处主任张志强承办吴焜后事，颤声对他说：“要厚葬！不能亏待他！”张志强到朱家湾一户地主家，买了一口油漆多年的大寿材，精心装殓了吴焜。当日，“江抗”在马镇周庄定山中庵东南山坡上，为吴焜隆重举行安葬仪式。叶飞主持仪式，警卫班鸣枪向吴焜致敬。壮志未酬的一代虎将，枕着万里长江澎湃的涛声，融入江南的青山绿野。

“江抗”总指挥部参谋长、开国少将乔信明，回忆吴焜牺牲时写道：

当年，我把追悼和安葬的事办好后，立即叫电台架线，向陈毅司令员报告，同时作了检讨并请求处分。我怕叶司令员悲愤伤身，想劝他早点休息，看他倒在床上，以为他睡了。我也倒在床上睡着了。等我醒来，看他坐在桌边写什么，眼睛红肿。警卫员悄悄告诉我，首长哭了一整夜。

吴焜牺牲和刘飞负伤震动了新四军军部。新四军二团团长王必成率部赶赴江阴增援接应，与“江抗”主力会师。“江抗”总指挥部报请新四军江南指挥部，拟于拂晓前发起反击。陈毅电令叶飞和王必成停止行动，继续西撤。叶飞悲愤地说：“要撤，也要决一胜负再撤！”眼看一场大战箭在弦上，一触即发，项英连电陈毅：“江抗”不能打！

陈毅为顾全抗战大局，缓和事态，相忍为国亲赴国民党江南行署谈判，实现前线弭兵。随后带一个特务连，昼夜兼程赶到周庄定山湾，传达中央和新四军关于发展苏北的指示，“江抗”转至澄西西石桥整编。此间，“江抗”举行吴焜烈士追悼会，陈毅亲自致悼词。他对吴焜的英勇牺牲表示万分悲痛，号召大家学习吴焜的好作风，同时也要记取烈士牺牲的教训。

王于畊等人获悉闻名新四军的“中国夏伯阳”吴焜，激战中被“一颗可诅咒的子弹”击中的消息，已是1939年11月。新四军作曲家何士德和词作者罗漠，创作了《反“扫荡”》歌，开头是：“反‘扫荡’！反‘扫荡’！延陵大捷，血战繁昌！英勇牺牲的革命战士，壮烈殉国的吴副团长！他们的鲜血喷满敌人的胸膛，他们的战绩发扬了民族的荣光……”

新四军战地服务团副团长、开国后任过国务院文化部副部长的徐平羽（白丁），为吴焜写了《真的人，真的战士》的悼文。新四军作家邱东平写了散文《用战斗的顽强性……》，发表在大后方《七月》杂志上。

吴焜夺取的38式重机枪随部队转战大江南北，参加了抗美援朝，被官兵们誉为“老黄牛”，新中国成立后入藏中国人民革命军事博物馆。

1957年春，福州军区司令员兼政委叶飞，找到在南京的“江抗”老战友刘飞、廖政国、乔信明和张志强商量，把吴焜从江阴迁葬南京雨花台。叶飞领衔给江苏省委写了报告，时任江苏省农林厅长的张志强具体承办，是年，吴焜遗骸迁至雨花台望江矶。在江阴定山湾吴焜原葬地留有衣冠冢，并建立纪念碑。叶飞为纪念碑题写了碑名，以志纪念和教育后人。

2014年8月29日吴焜被国家民政部列入首批著名抗日英烈。